这松江县城原来是有一个保安大队在驻防的，大队长姓吴，就是松江人。这个保安大队平时也就是用来维持个秩序，帮忙收个税什么的。如今上海开战，这个保安大队人数增加到了三百人，张发奎将军又给了些武器弹药，大队长也给了个上尉军衔，算是右路军的一部分了。
王海涛的新九十师驻防松江后，在没有补充兵员前，本着“蚊子再小也是肉”的想法，对这个保安大队进行了整编，去掉了几十个流氓无赖和老弱病残，加以训练后，补绐了几挺歪把子机枪，让他们在松江城內维持治安。在新兵来了之后，这个保安大队又跟着新兵一起参加了训练，武器也全部换成了日式装备。
一零八师到了松江县城的这一天，国民政府松江县的县长费公侠再次出面宴请王海涛的新九十师和一零八师的长官。以前的二次宴请都被王海涛婉拒了。傍晚王海涛和苏祖馨带着补充给一零八师的火炮及弹药，费公侠县长和保安大队的吴大队长带着慰问品一同来到了一零八师的驻地。
一零八师张文清师长对火炮、弹药和慰问品都收下了，但仍然婉拒了费公侠县长的宴请。王海涛又和张文清谈好了明日阵地交接之事后，才回到了师指挥部。
第二天张文清派出吴启文的三二二旅出城全面接防松江县城的西面和北面阵地，而交接过阵地的新九十师五四四团赶至离松江县城几里之外的黄浦江上三十号桥驻防。原来王海涛看见松江县城内有了一零八师的助阵，就决定扩大防线，因此把黄浦江北岸的三十号桥和米市渡、得胜港也一并归入了防线之中。
除了五四四团守三十号桥外，五四五团守得胜港，五四七团守米市渡。五四二团守在松冮县城墙防线上，五四六团为总预备队。松江县的城墙上布置了十挺高平二用双联重机枪，主要是用来防空，也可以居高临下，对松江外围阵地加以支援。而另外的十挺都加强到了各个部队中，五四四团和五四七团都加强了十门一零零重迫击炮，五四五团加强了十门一二零重迫击炮。
日军的第六师团占领了金山县城之后，把县城交给了后面的国崎支队，先头部队在二十六日清晨就开始向松江县城前进。日军的先头部队一个中队来到了三十号桥的南面，见桥北有中国守军，便架起了中队里的数挺重机枪以及几门迫击炮，准备掩护步兵冲锋。
可是日军的重机枪阵地和迫击炮阵地刚建好，头上就传来了炮弹的呼啸声，在日军惊慌的目光中，十发一零零重迫击炮的炮弹己经落到了头上，一阵爆炸声中，硝烟连同尘土飞起，待硝烟散去，日军的阵地已是一片狼籍，迫击炮和重机枪的零件散了一地，同时阵地上的日军也被炸的肢体四飞，没了几个活人。
还没进攻就遇上了一次打击，日军的中队长气得发疯，自喻为战斗力在日军中都数一数二的第六师团一向骄狂，中队长恼火之下，下令步兵进攻。数百日军在桥面上顶着守军轻重机枪形成的交叉火力，硬是向着桥北冲来。这些冲锋的数百日军，无一例外的倒在了守军的枪口之下。
战前王海涛就对各级指挥官说过，对日军第六师团，不要俘虏，不留活口。在新九十师王海涛的命令是要无条件执行的，因此消灭了这股日军后，在打扫战场时，五四四团的战士对倒在地上的日军都要先补上一枪再上前，这就使这一个中队的日军全部被消灭在了桥上。
这个中队日军被消灭后不久，日军第六师团的大队人马，齐集黄浦江南岸。黄浦冮上的这座三十号桥是最方便的过江通道，因此也成了日军渡江的首选，因此第六师团在三十号桥的南面布置了第十一旅团，并由师团长谷寿夫亲自指挥。而第三十六旅团则由旅团长牛岛满指挥，在得胜港强渡黄浦江。
谷寿夫在桥南面用望远镜观察了一下桥北守军的阵地之后，对身边的十一旅团旅团长圾井德太郎少将说道：“支那守军并不多，防御工事也并不完备，我相信我的第六师团会很快就击溃这些支那军队的，圾井君，准备进攻吧。”圾井德太郎一个立正，弯腰答道：“嗨！师团长阁下，我一定会尽快拿下支那人的阵地的。”说完转身离开。
谷寿夫见圾井德太郎离开了，转身命令道：“命令野炮兵第六联队在南面建立炮兵阵地，对桥北支那人的阵地进行炮击。”身边的传令官“嗨！”的答应一身后，跑步去传令去了。炮兵第六联队接到命令，快速的在桥南建起了炮兵阵地，半个小时之后，炮弹便在桥北的守军阵地上炸响了。
五四四团的团长韦海，站在指挥所前的高地上，也在用望远镜观察着江对面的日军第六师团。刚刚日军先头部队被全歼是件好事，这场并不困难的战斗，让那些第一次上战场的新兵们有了个心理准备，而日军轻易的被全灭也让这些新兵没有了对战斗的恐惧感。